Cuộc thi sắc đẹp Madison Anderson

Anderson bắt đầu sự nghiệp thi đấu từ khi còn là thiếu niên, trở thành Á hậu 4 tại Miss Florida Teen USA 2014.[6] Sau đó, cô giành quyền đại diện cho Puerto Rico trong cuộc thi Top Model of the World 2015, nơi cô được xếp hạng Á hậu ba sau người chiến thắng chung cuộc là Elena Kosmina của Ukraine. Sau đó, Anderson đã đăng quang Hoa hậu Grand Puerto Rico 2016. Là Hoa hậu Grand Puerto Rico, Anderson là Á hậu thứ ba tại Miss Grand International 2016, sau người chiến thắng chung cuộc là Ariska Putri Pertiwi của Indonesia.[5]

Sau Miss Grand International, Anderson tiếp tục gián đoạn từ cuộc thi sắc đẹp cho đến khi dự thi Hoa hậu Florida Hoa Kỳ 2019. Cô là người về nhì sau người chiến thắng Nicolette Jennings, người tiếp tục lọt vào top 10 Hoa hậu Mỹ 2019. Anderson sau đó tham gia cuộc thi Hoa hậu Hoàn vũ Puerto Rico 2019, đại diện cho thành phố Toa Baja. Vào ngày 13 tháng 6 năm 2019, Anderson tiếp tục giành chiến thắng trong cuộc thi, kế nhiệm Kiara Ortega.Sau đó, cô đại diện cho đất nước Puerto Rico dự thi Hoa hậu Hoàn vũ 2019 và xuất sắc giành danh hiệu á hậu 1 .